Walter Mitty (diperankan oleh Ben Stiller) adalah seorang pria pemalu dan pekerja keras yang bekerja sebagai manajer aset foto di majalah LIFE. Ia sering tenggelam dalam dunia fantasi dan imajinasi liar, di mana ia membayangkan dirinya sebagai pahlawan pemberani dalam berbagai petualangan yang luar biasa.

Ketika negatif foto penting yang akan menjadi sampul edisi terakhir majalah LIFE menghilang, Walter memulai perjalanan nyata yang lebih luar biasa daripada semua imajinasinya. Ia bepergian ke Greenland, Islandia, dan Himalaya untuk menemukan fotografer terkenal Sean O’Connell (Sean Penn) dan menyelamatkan pekerjaan serta harga dirinya.