Film ini menceritakan tentang Harold (diperankan oleh Zachary Levi), seorang pria dewasa yang memiliki krayon ungu ajaib yang dapat menghidupkan apa pun yang dia gambar. Setelah menggambar dirinya keluar dari halaman buku ke dunia nyata, Harold menemukan bahwa dia memiliki banyak hal untuk dipelajari tentang kehidupan nyata. Bersama teman-temannya, Moose dan Porcupine, Harold berusaha menavigasi tantangan di dunia baru ini sambil mencari narator yang telah menghilang, yang dia yakini sebagai penciptanya. Dalam perjalanannya, mereka bertemu dengan karakter seperti Terri (Zooey Deschanel) dan Gary (Jemaine Clement), yang menambah dinamika dalam petualangan mereka.