Nadine Franklin adalah seorang remaja yang merasa canggung dan terasing di sekolahnya. Hubungannya dengan keluarganya, terutama dengan ibunya, Mona (Kyra Sedgwick), dan kakaknya yang populer, Darian (Blake Jenner), tidak harmonis. Satu-satunya tempat Nadine merasa nyaman adalah bersama sahabatnya, Krista (Haley Lu Richardson). Namun, dunianya terguncang ketika Krista mulai berkencan dengan Darian, membuat Nadine merasa semakin kesepian dan terisolasi. Dalam perjuangannya mencari jati diri dan tempatnya di dunia, Nadine menjalin hubungan tak terduga dengan guru sejarahnya yang sinis, Mr. Bruner (Woody Harrelson), yang membantunya menghadapi tantangan remaja dan menemukan makna dalam kehidupannya.