Setelah peristiwa di film pertama, Winnie-the-Pooh, Piglet, Owl, dan Tigger memutuskan untuk tidak lagi bersembunyi. Mereka membawa teror ke kota Ashdown, meninggalkan jejak kematian dan kekacauan dalam upaya balas dendam terhadap Christopher Robin yang telah mengungkap keberadaan mereka kepada dunia.